93rd Tour of Lombardy
October 16, 1999
262 km. 41.17 km/hr
| 1 | Mirko Celestino | Polti | 6hr 21 min 50 sec |
| 2 | Danilo DiLuca | Cantina Tollo | same time |
| 3 | Eddy Mazzoleni | Saeco | s.t. |
| 4 | Oscar Camenzind | Lampre | s.t. |
| 5 | Dmitri Konyshev | Mercatone Uno | s.t. |
| 6 | Markus Zberg | Rabobank | @ 11sec |
| 7 | Marco Serpellini | Lampre | s.t. |
| 8 | Marco Velo | Mercatone Uno | s.t. |
| 9 | Paolo Bettini | s.t. | |
| 10 | Christophe Moreau | s.t. | |
| 11 | Pascal Richard | s.t. | |
| 12 | Rolf Sorensen | s.t. | |
| 13 | Chann McRae | s.t. | |
| 14 | Andrei Tchmil | s.t. | |
| 15 | Michael Boogerd | s.t. | |
| 17 | Daniele Nardello | s.t. | |
| 18 | Mauro Gianetti | s.t. | |
| 19 | Pavel Tonkov | s.t. | |
| 20 | Santiago Botero | s.t. |
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